Том Хэнсон — талантливый автор, чьи остроумные фразы украшают тысячи поздравительных открыток. Он верит, что настоящая любовь должна быть идеальной, как в кино, и однажды встречает её — свою коллегу Саммер. Она кажется ему воплощением мечты, той самой, с кем хочется делить каждый момент.
Но 500 дней их романа становятся для Тома настоящим уроком жизни. Он понимает, что любовь не подчиняется сценариям, а счастье приходит тогда, когда его совсем не ждёшь. Этот путь, полный неожиданных поворотов и ироничных ситуаций, оказывается куда интереснее, чем любая придуманная история.